Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

O kurzu

V tomto kurzu se student dozví užitečné informace ohledně struktury a reaktivity karboxylových kyselin a jejich derivátů. Začátek kurzu je věnován několika příkladům na strukturu a mezomerní vzorce. Dále jsou shrnuty základní rozdíly mezi vlastnostmi karboxylových kyselin a jiných látek jako: uhlovodíků, alkoholů, aldehydů či ketonů. Jsou připomenuty veličiny, které se týkají kyselosti a bazicity, tedy K, Ka, pKa a je stručně shrnuto jejich použití. V dalších videích kurzu jsou probírány základní příklady reaktivity karboxylových kyselin a hlavně jejich derivátů, jako halogenidů, anhydridů, esterů, amidů a nitrilů. V závěru kurzu si student procvičí nabyté znalosti na několika příkladech ze syntézy. 

Příklady uvedené ve videu :

Nakreslete všechny mezomerní vzorce kyseliny octové a na základě těchto vzorců rozhodněte o délce vazeb C-O a C=O. Tyto délky porovnejte délkami vazeb C-O v alkoholech či C=O v karbonylových sloučeninách. 

Nakreslete všechny mezomerní vzorce acetátového aniontu a na základě těchto vzorců rozhodněte o délce vazeb C-O a C=O. 

Seřaďte následující sloučeniny podle bodů varu:

• ethylen, ethanol, acetaldehyd, kys. octová

Nakreslete dimer obecné karboxylové kyseliny. 

Napište definici pojmů K, Ka, pKa a vysvětlete svými slovy co tyto veličiny znamenají a proč se některé používají více než jiné. 

Seřaďte následují sloučeniny podle kyselosti:

• kys. benzoová, kys. octová, kys. p-nitrobenzoová
• kys. orto-chlorbenzoová, kys. meta-chlorbenzoová, kys. para-chlorbenzoová, 

Napište reakci obecné karboxylové kyseliny s hydroxydem sodným, pyridinem a hydrogenuhličitanem sodným.

Seřaďte následující sloučeniny podle reaktivity (ve smyslu acylové substituce)

• Ethylacetát, Acetamid, Acetyl chlorid, Acetanhydrid, Acetonitril

Napište produkt(y) a mechanismus bazické hydrolýzy methyl acetátu 

Napište produkt(y) a  mechanismus reakce methyl benzoátu s methylaminem 

Napište produkt(y) a mechanismus reakce acetyl chloridu s benzoátem sodným 

Napište produkt(y) reakce acetamidu s P2O5

Napište produkt(y) a mechanismus reakce benzoové kyseliny s methanolem za katalýzy kyselinou sírovou

Napište produkt(y) a mechanismus reakce anilinu s acetanhydridem 

Napište produkt(y) reakce methyl fenylacetátu s LiAlH4 v Et2O 

Napište produkt(y) a mechanismus reakce methyl benzoátu s ethanolem za kyselé katalýzy

Napište produkt(y) a mechanismus reakce ethyl benzoátu s methoxydem sodným v methanolu

Napište produkt(y) a mechanismus reakce pivaloyl chloridu (2,2-dimethylpropionyl chloridu) s Ethanolátem sodným 

Napište produkt(y) a mechanismus reakce pivaloyl chloridu (2,2-dimethylpropionyl chloridu) s jedním ekvivalentem dimethylaminu 

Napište produkt(y) a mechanismus reakce pivaloyl chloridu (2,2-dimethylpropionyl chloridu) se dvěma ekvivalenty dimethylaminu 

Napište produkt(y)  reakce kyseliny pivalové (2,2-dimethylpropionové) s bezvodým HCl

Napište produkt(y) a mechanismus reakce kyseliny pivalové (2,2-dimethylpropionové) s Chloridem Thionylu

Napište produkt(y) a mechanismus reakce acetonitrilu s hydroxydem sodným ve vodě

Napište produkt(y) a mechanismus reakce formyl chloridu s octanem sodným 

Napište produkt(y) a mechanismus reakce kyseliny benzoové s amoniakem za pokojové teploty (r.t.)

Napište produkt(y) reakce kyseliny benzoové s amoniakem za vysoké teploty 

Napište produkt(y) reakce amidu kyseliny p-methyl benzoové s P2O5

Napište produkt(y) reakce benzoyl chloridu s propanolem

Napište produkt(y) reakce benzoyl chloridu s propanolem v pyridinu 

Napište produkt(y) reakce acetamidu s methanolem se stopami báze 

Napište produkt(y) reakce acetamidu s hydroxydem sodným ve vodě za varu 

Napište produkt(y) reakce trifluoroacetamidu s methanolem za katalýzy methanolátem sodným 

Navrhněte syntézu ethyl benzoátu z fenyl bromidu jako výchozí látky

Navrhněte syntézu chloridu p-chlor benzoové kyseliny z p-chlorbenzonitrilu jako výchozí látky

Navrhněte syntézu kyseliny p-nitrobenzoové z p-nitrotoluenu jako výchozí látky

Navrhněte syntézu kyseliny octové z methanolu jako výchozí látky

Navrhněte syntézu N-methyl propanamidu z propanolu jako výchozí látky

Navrhněte syntézy benzylalkoholu a benzaldehydu z methyl benzoátu jako výchozí látky