Košík je prázdný

Eliminace

O kurzu

V tomto kurzu se student seznámí s problematikou eliminačních reakcí. Jsou zde pomocí příkladů probrány témata ze třetího zkouškového okruhu. Díky tomu je tento kurz vhodný jako studijní materiál na zápočtové testy, zkouškovou písemku i na zkoušku samotnou. 

Témata ve třetím zkouškovém okruhu OCH2:

3. Eliminační reakce. E2 a E1 eliminace, vztah k nukleofilní substituci, dehydrohalogenace, Zajcevovo pravidlo, vliv velikosti báze, stereochemie, Hofmannova eliminace, Copeho štěpení, pyrolýza acetátů. Dehalogenace, dehydratace, eliminace při solvolýze (E1), tvorba alkynů. Pinakolinový přesmyk. (Pozn: dehydratacealdoximů a  Beckmanův přesmyk budou probrány v následujícím kurzu)

Příklady probírané v tomto kurzu:

Eliminace 1:

  • Nakreslete reakci terc-butyl bromidu s methanolem, jak teplota ovlivní poměr substituce a eliminace. Jakými mechanismy vznikají produkty. 
  • Nakreslete reakci terc-butyl bromidu s methanolátem sodným v methanolu.  Jakými mechanismy vznikají produkty. 
  • Napište rychlostní rovnice pro E1 a pro E2 eliminace. 
  • Napište produkty následujících reakcí:
  • Methyl bromid s ethanolem 
  • Methyl bromid s methanolátem sodným 
  • Methyl bromid s terc-butanolátem draselným 
  • Methyl bromid s azidem sodným 
  • Ethyl bromid s ethanolem 
  • Ethyl bromid s methanolátem sodným 
  • Ethyl bromid s terc-butanolátem draselným 
  • Ethyl bromid s azidem sodným 
  • terc-butyl bromid s ethanolem 
  • terc-butyl bromid s methanolátem sodným 
  • terc-butyl bromid s terc-butanolátem draselným 
  • terc-butyl bromid s azidem sodným 
  • Isopropyl bromid s ethanolem 
  • Isopropyl bromid s methanolátem sodným 
  • Isopropyl bromid s terc-butanolátem draselným 
  • Isopropyl bromid s azidem sodným 

Eliminace 2:

  • Napište reakci 2-brom-2-methyl butanu s methanolátem sodným, rozhodněte o regioselektivitě reakce (zda vzniká více či méně substituovaná dvojná vazba). 
  • Seřaďte následující sloučeniny podle jejich termodynamické stability (energie). 
  • (Z)-but-2-en, buten, 2-methyl-propen, (E)-but-2-en,
  • Vysvětlete rozdíl mezi termodynamicky a kineticky řízenou reakcí 
  • Připravte (E)-3-methyl-pent-2-en z odpovídajícího bromidu. (Výchozí látky převeďte do Fisherovi projekce)

Eliminace 3:

  • Napište produkty reakce 1-brom-1-methylcyklohexanu s methanolátem sodným. Který produkt bude převažovat. (Jakou bázi bychom použili, pokud bychom chtěly podpořit eliminaci). 
  • Nakreslete strukturu LDA
  • Napište produkt(y) reakce cis-1-chlor-4-terc-butyl-cyklohexanu s terc-butanolátem draselným 
  • Napište produkt(y) reakce trans-1-chlor-4-terc-butyl-cyklohexanu s terc-butanolátem draselným 
  • Napište produkt(y) reakce 3,3-dimethyl-but-2-olu s kyselinou sírovou
  • Napište produkt(y) reakce 2-methyl-but-2-olu s kyselinou sírovou
  • Napište produkt(y) reakce but-2-olu s kyselinou sírovou
  • Napište produkt(y) reakce 2-methyl cyklopentanolu s kyselinou sírovou
  • Napište produkt(y) reakce pinakolu (2,3-dimethyl-buta-2,3-diolu) s kyselinou sírovou
  • Napište produkt(y) reakce [1,1'-bis(cyklopentan)]-1,1'-diolu s kyselinou sírovou

Eliminace 4:

  • Napište produkt(y) reakce 2,3-dibrombutanu se zinkem
  • Připravte (Z)-3-methyl-pent-2-en z příslušného dibromidu, výchozí látky nakreslete ve Fisherové projekci
  • Napište produkt(y) E2 eliminace (1R,2S,4S)-2-bromo-1-isopropyl-4-methylcyclohexanu
  • Napište produkt(y) E2 eliminace (1R,2R,4S)-2-bromo-1-isopropyl-4-methylcyclohexanu

Eliminace 5:

  • Z 1-methylcyclohexylaminu připravte methylencyklohexan
  • Proveďte tepelný rozklad ethyl(dimethyl)propyl ammonium hydroxydu 
  • Připravte buten z (R)-2-brombutanu (selektivitu reakce vysvětlete pomocí newmanovi projekce) 
  • Připravte methylencyklohexan z benzenu 

Eliminace 6:

  • Připravte buten z N,N-dimethyl-sec-butylaminu pomocí Coopeho štěpení. (Nakreslete mechanismus).
  • Připravte methylencyklopentan z 1-methylcyklopentylaminu pomocí Coopeho štěpení (Nakreslete mechanismus).
  • Připravte propen z propanolu, pomocí pyrolýzy acetátů. (Nakreslete mechanismus).
  • Proveďte tepelný rozklad (1S,2R,4R)-2-(terc-butyl)-4-methylcyclohexyl acetátu
  • Proveďte tepelný rozklad (1R,2R,4R)-2-(terc-butyl)-4-methylcyclohexyl acetátu
  • Připravte styren z 2-fenylethanolu pomocí Čugajevovi reakce. (Nakreslete mechanismus).

Martin Kurfiřt

Martin Kurfiřt

Martin Všcht studuje čtvrtým rokem, po úspěšném absolvování bakaláře na syntéze léčiv se aktuálně usadil na magisterském studiu, oboru organická chemie. Má rád hudbu, přírodu a samozřejmě organiku. Martin dle svých slov nerad chodím tupě s davem a rád z něj trochu vybočuje.

Jak ostatní hodnotí Martina:

To nejdůležitější

Délka kurzu: 3 hod 19 minut Počet lekcí: 7 Studenti: 6