Košík je prázdný

Karbonylové sloučeniny

O kurzu

Tento kurz je zaměřen na karbonylové sloučeniny, tedy na adice na nenasycený atom uhlíku. Je stručně zopakována reaktivita karbonylů v rámci OCH1 a poté se student dozví mnoho informací potřebných k úspěšnému zvládnutí zápočtů a zkoušky z OCH2. Jsou rozebírána témata, která odpovídají tomuto předmětu:

Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly (opakování). Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Kyanhydriny a aminonitrily. Reakce zahrnující alfa-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, alfa-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, důsledky enolizace (výměna vodíků v alfa-poloze s rozpouštědlem, racemizace chirálního centra na alfa-uhlíkovém atomu, aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů). Redukce aldehydů a ketonů (opakování), reduktivní aminace, Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Michaelova adice, adice organokuprátů.

Tyto témata jsou probírána na konkrétních příkladech, a proto je tento kurz vhodnou přípravou k zápočtovím testům, ke zkouškové písemce, i na zkoušku samotnou. 

Probírané příklady:

Karbonylové sloučeniny 1:

  • Seřaďte následující sloučeniny podle reaktivity: (nukleofilní adice) 
  • formaldehyd, aceton, acetaldehyd 
  • acetaldehyd, trifluoroacetaldehyd, trichloroacetaldehyd (chloral), 
  • Napište mechanismus kysele katalyzované hydratace formaldehydu 
  • Napište mechanismus bazicky katalyzované hydratace formaldehydu 
  • Napište poměr hydratované a nehydratované formy formaldehydu v kyselém vodném prostředí  
  • Napište poměr hydratované a nehydratované formy acetonu v kyselém vodném prostředí  
  • Napište mechanismus reakce acetaldehydu s ethanolem za katalýzy PTSA. O jakou reakci se jedná. 
  • Napište mechanismus reakce p-methyl benzaldehydu s ethylen glykolem za kyselé katalýzy. K čemu je možno využít daný produkt. 
  • Napište chemickou transformaci hex-5-yn-3-onu na oct-5-yn-3-on. Při syntéze využijte chemii acetalů. 
  • Napište produkt reakce 5-hydroxypentanalu v kyselém prostředí. 

Karbonylové sloučeniny 2:

  • Napište mechanismus kysele katalyzované reakce benzaldehydu s obecným thiolem a následnou transformaci produktu pomocí RaNi. (Jak je možno tuto reakci provést jinak). 
  • Napište mechanismus reakce acetaldehydu s amoniakem za kyselé katalýzy. 
  • Napište mechanismus reakce ethyl(fenyl)ketonu s anilinem za kyselé katalýzy. 
  • Napište mechanismus reakce ethyl(methyl)ketonu s hydrazinem za kyselé katalýzy. 
  • Napište mechanismus reakce benzaldehydu s 2,4-dinitrofenylhydrazinem za kyselé katalýzy.
  •  Napište mechanismus reakce benzaldehydu s hydroxylaminem za kyselé katalýzy a následnou dehydrataci produktu. (Za tvorby nitrilu)

Karbonylové sloučeniny 3:

  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s piperidinem za kyselé katalýzy. 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s ethan-1,2-dithiolem za kyselé katalýzy. 
  • Napište mechanismus reakce benzaldehydu s HCN. 
  • Napište mechanismus reakce benzaldehydu s amoniakem a poté s HCN. 
  • Napište reakci oximu, odvozeného od acetaldehydu s acetanhydridem a octanem sodným. 
  • Napište mechanismus reakce benzaldehydu chloridem amonným a HCN.
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s NaBH4 v methanolu
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s LiAlH4 v etheru. 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s EtMgBr. 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s MeLi. 
  • Napište mechanismus  Beckmannova přesmyku cyklohexanonu. 

Karbonylové sloučeniny 4:

  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s NaOH (Které částice budou přítomny v reakční směsi, kromě hydrátu).  
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s LDA. 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s deuterovanou vodou za kyselé katalýzy. 
  • Napište mechanismus reakce (S)-feny(1-fenylethyl)lketonu s methanolem a KOH. 
  • Napište mechanismus reakce acetonu s bromem v kyselém prostředí. 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s bromem v bazickém prostředí (haloformová reakce). 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s chlorem v bazickém prostředí. (haloformová reakce). 

Karbonylové sloučeniny 5:

  • Napište mechanismus reakce acetaldehydu s MeONa v MeOH. 
  • Napište mechanismus reakce acetonu s MeONa v MeOH. 
  • Napište mechanismus reakce acetonu s formaldehydem v bazickém prostředí. 
  • Napište mechanismus reakce acetonu s benzaldehydem v EtONa v EtOH. 
  • Napište mechanismus reakce acetonu s acetaldehydem v bazickém prostředí. 
  • Napište mechanismus reakce propanalu s acetaldehydem v bazickém prostředí. 
  • Napište mechanismus reakce 2,3-dimethyl butanaldehydu s MeONa v MeOH. 
  • Napište mechanismus reakce acetofenonu s benzaldehydem v bazickém prostředí. 
  • Připravte LDA. 
  • Proveďte reakci acetaldehydu s LDA v THF a produkt nechte reagovat s propanalem. 

Karbonylové sloučeniny 6:

  • Připravte fenyl(2-hydroxypropyl) keton
  • Proveďte reakci acetonu s H2SO4
  • Z cyklohexanonu připravte 2-methylcyklohexanon
  • Z but-2-onu připravte methyl(sec-butyl) amin
  • Z fenolu připravte benzyl(cyklohexyl)amin

Karbonylové sloučeniny 7:

  • Napište reakci acetonu s LiAlH4 v Et2O.
  • Napište reakci acetonu s Zn(Hg)x a HCl
  • Napište reakci acetonu s NaH.
  • Pomocí Wittigovi reakce připravte acetaldehyd z propenu. 
  • Pomocí Wittigovi reakce připravte methylencyklohexan z cyklohexanu. 
  • Pomocí Wittigovi reakce připravte 2-methyl-pent-2-en. 

Karbonylové sloučeniny 8:

  • Nakreslete následující sloučeniny akrolein, kys. akrylová, akrylonitril, ethyl akrylát
  • Nakreslete reakci akroleinu s MeLi
  • Nakreslete reakci akroleinu s MeNH2

Karbonylové sloučeniny 9:

  • Napište mechanismus reakce pent-1-en-3-onu s vodou v bazickém prostředí. 
  • Napište mechanismus reakce pent-1-en-3-onu s EtMgBr v etheru. 
  • Napište mechanismus reakce pent-1-en-3-onu s NaBH4 za -20°C. 
  • Napište mechanismus reakce pent-1-en-3-onu s LiAlH4 za zvýšené teploty. 
  • Napište mechanismus reakce but-1-en-3-onu s methanthiolem. 
  • Napište mechanismus reakce but-1-en-3-onu s ethylaminem. 
  • Připravte 4-methyl hex-2-on z acetonu. 
  • Proveďte reakci 2-methylcyklohexa-1,3-dionu s ethyl(vinyl) ketonem  v EtONa a EtOH. 

Martin Kurfiřt

Martin Kurfiřt

Martin Všcht studuje čtvrtým rokem, po úspěšném absolvování bakaláře na syntéze léčiv se aktuálně usadil na magisterském studiu, oboru organická chemie. Má rád hudbu, přírodu a samozřejmě organiku. Martin dle svých slov nerad chodím tupě s davem a rád z něj trochu vybočuje.

Jak ostatní hodnotí Martina:

To nejdůležitější

Délka kurzu: 4 hod 30 min Počet lekcí: 10 Studenti: 8
  • Seznam lekcí

  • Úvod
  • Karbonylové sloučeniny 1 lekce zdarma
  • Karbonylové sloučeniny 2
  • Karbonylové sloučeniny 3
  • Karbonylové sloučeniny 4
  • Karbonylové sloučeniny 5
  • Karbonylové sloučeniny 6
  • Karbonylové sloučeniny 7
  • Karbonylové sloučeniny 8
  • Karbonylové sloučeniny 9