Košík je prázdný

Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

O kurzu

V tomto kurzu je probírána chemie karboxylových sloučenin a jejich derivátů. Předpokládá se základní znalost chování těchto sloučenin v rámci OCH1. Jsou probrány následující témata, která se shodují se zkouškovými otázkami k předmětu OCH2. 

Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Připomenutí transformací funkčních derivátů karboxylových kyselin (acylhalogenidů, esterů, anhydridů), laktony a laktamy. Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetocetátová a malonátová syntéza.

Probírané příklady:

Karboxylové kyseliny 1

  • Napište vztah pro výpočet Ka a pKa z koncentrace oxoniových kationů. Při odvození využijte rovnici disociace obecné karboxylové kyseliny
  • Napište pKa následujících látek : EtOH, Fenol, Kys. Octová 
  • Připravte chlorid kys. octové z kys. octové 
  • Připravte acetanhydrid z kys. octové. (Alespoň dvěma způsoby) 
  • Připravte methyl benzoát z kyseliny benzoové (Poté také z benzoyl chloridu)
  • Připravte N,N-dimethylacetamid z acetylchloridu,(Poté také z ethyl acetátu a následně i z kys. octové)
  • Připravte nitril kyseliny propanové (z ethyl bromidu, z amidu kys. propanové, z propanalu) 

Karboxylové kyseliny 2

  • Z 5-hydroxypentanové kyseliny připravte odpovídající lakton
  • Z ethyl esteru 5-aminopentanové kyseliny připravte odpovídající laktam. 
  • Stejný laktam připravte i z cyklopentanonu (jak se tato reakce jmenuje)
  • Pentano-5-lakton připravte z cyklopentanonu (jak se tato reakce jmenuje)
  • Co znamená zkratka MCPBA. 
  • Z methyl(terc-butyl)ketonu připravte terc-butyl ester kyseliny octové. 
  • Z methyl(fenyl)ketonu připravte fenyl ester kyseliny octové. 
  • Jak reaguje cyklohexyl(fenyl) keton s MCPBA

Karboxylové kyseliny 3

  • Napište pKa alpha-protonů u následujících sloučenin (acetylchlorid, ethyl acetát, N,N-dimethyl acetamid)
  • Jak reaguje ethyl acetát v prostředí ethanolátu sodného
  • Jak reaguje methyl 2-methylpropanoát s MeONa v MeOH
  • Připravte methyl 2-oxycyklohexankarboxylát z odpovídajícího esteru dikarboxylové kyseliny (pomocí Dieckmannovi kondenzace).

Karboxylové kyseliny 4

  • Napište jak spolu reagují methyl acetát a methyl propanoát pokud je rozpustíme v methanolu a budeme do reakční směsi házet sodík. 
  • Napište jak spolu reagují ethyl acetát a ethyl benzoát pokud je rozpustíme v ethanolu a budeme do reakční směsi házet sodík. 
  • Napište jak spolu reagují methyl propanoát a methyl formiát pokud je rozpustíme v methanolu a budeme do reakční směsi házet sodík. 
  • Napište jak reaguje směs diethyl karbonátu a cyklohexanonu s ethanolátem sodným. 
  • Napište jak reaguje směs diethyl oxalátu a cyklohexanonu s ethanolátem sodným. 

Karboxylové kyseliny 5

  • Připravte ethyl acetoacetát. Z něho poté připravte ethyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanoát. 
  • Z ethyl acetoacetátu připravte 1,1-dibenzylprop-2-on
  • Z ethyl acetoacetátu připravte hexa-2,5-dion 

Karboxylové kyseliny 6

  • Z diethyl malonátu připravte 2-benzyl octovou kyselinu 
  • Z diethyl malonátu připravte 2-ethyl-pent-4-enovou kyselinu 
  • Z diethyl malonátu připravte diethyl barbiturát 
  • Z diethyl malonátu připravte diethyl pentan-1,5-dikarboxylát
  • Z kyseliny octové připravte kyselinu bromoctovou ( Ve videu je uveden produkt již po hydrolýze bromidu kys. octové, meziproduktem je samozřejmě bromid kyseliny bromoctové) 

Martin Kurfiřt

Martin Kurfiřt

Martin Všcht studuje čtvrtým rokem, po úspěšném absolvování bakaláře na syntéze léčiv se aktuálně usadil na magisterském studiu, oboru organická chemie. Má rád hudbu, přírodu a samozřejmě organiku. Martin dle svých slov nerad chodím tupě s davem a rád z něj trochu vybočuje.

Jak ostatní hodnotí Martina:

To nejdůležitější

Délka kurzu: 2 hod 5 minut Počet lekcí: 7 Studenti: 6